Tổng hợp kiến thức hóa 11 học kì 2: Hidrocacbon, ancol & phenol - Bí quyết chinh phục điểm cao Hóa học!

Trong chương trình hóa học lớp 11 học kỳ II, chúng ta sẽ được làm quen với phần Hóa học hữu cơ. Đó bao gồm các hidrocacbon cùng các dẫn xuất đơn giản như ancol,...

Trong chương trình hóa học lớp 11 học kỳ II, chúng ta sẽ được làm quen với phần Hóa học hữu cơ. Đó bao gồm các hidrocacbon cùng các dẫn xuất đơn giản như ancol, phenol, andehit và axit hữu cơ. Dưới đây là một bài viết tổng hợp kiến thức hóa 11 học kì 2 một cách ngắn gọn về các chuyên đề này.

1. Tóm tắt chuyên đề hữu cơ tổng hợp kiến thức hóa 11 học kì 2

Tổng hợp kiến thức hóa 11 học kì 2: Hidrocacbon, ancol & phenol

Toàn bộ chương trình hóa 11 học kì 2 là kiến thức hóa học hữu cơ.

Khái niệm

Hợp chất hữu cơ là hợp chất của cacbon, ngoại trừ CO, CO2, HCN, muối cacbonat, muối xianua, muối cacbua.

Phân loại

Có hai cách phân loại chính:

Cách 1: Dựa theo thành phần nguyên tố

  • Hidrocacbon: Chỉ gồm C và H
  • Dẫn xuất của hidrocacbon: ngoài C và H thì còn có nguyên tố khác thay thế H của hidrocacbon

Cách 2: Dựa theo mạch cacbon

  • Mạch vòng
  • Mạch không vòng (mạch thẳng hoặc mạch nhánh)

Đặc điểm chung

  • Liên kết C-H là liên kết cộng hóa trị
  • Tính chất vật lý: nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi thấp; phần lớn không tan trong nước nhưng tan trong các dung môi hữu cơ
  • Tính chất hóa học: Các hợp chất hữu cơ thường kém bền với nhiệt và dễ cháy. Phản ứng hóa học xảy ra chậm và có thể tạo ra hỗn hợp sản phẩm.

2. Tổng hợp kiến thức hóa 11 học kì 2 phần hidrocacbon

2.1 Hidrocacbon no: Ankan

Tính chất chung

Công thức chung: CnH2n+2. Ankan chỉ có liên kết đơn (C-C và C-H)

Ở điều kiện thường, các ankan từ C1 đến C4 ở dạng khí, từ C5 đến C18 ở dạng lỏng. Từ C18 trở đi, ankan ở dạng rắn.

Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng tăng theo chiều tăng của phân tử khối. Ankan nhẹ hơn nước, ít tan trong nước, không màu và tan nhiều trong các dung môi hữu cơ.

Phản ứng hóa học cần nhớ

Phản ứng thế của ankan

CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl (CH3Cl: metyl clorua/ clometan)

CH3Cl + Cl2 -> CH2Cl2 + HCl (CH2Cl2: metylen clorua/ diclometan)

CH2Cl2 + Cl2 -> CHCl3 + HCl (CHCl3: clorofom/ triclometan)

CHCl3 + Cl2 -> CCl4 + HCl (CCl4: cacbon tetraclorua/ tertraclometan)

Chú ý: bậc cacbon bằng số nguyên tử C liên kết trực tiếp với nó

Nguyên tử H liên kết với nguyên tử C bậc cao hơn dễ bị thế hơn nguyên tử H liên kết với nguyên tử C bậc thấp hơn

Phản ứng tách của ankan

Gồm 2 phản ứng là phản ứng gãy liên kết C - C (gọi là phản ứng cracking) và gãy liên kết C - H (gọi là phản ứng dehidro hóa)

Ví dụ phản ứng tách của C4H10

CH3 - CH2 - CH2 - CH3 -> CH3 - CH = CH - CH3 + H2 (phản ứng dehidro hóa)

CH3 - CH2 - CH2 - CH3 -> CH2 = CH - CH2 - CH3 + H2 (phản ứng dehidro hóa)

CH3 - CH2 - CH2 - CH3 -> CH3 - CH = CH2 + CH4 (phản ứng cracking)

CH3 - CH2 - CH2 - CH3 -> CH2 = CH2 + CH3 - CH3 (phản ứng cracking)

Chú ý:

  • Phản ứng cracking thường kèm cả phản ứng dehidro hóa (tách H2)
  • Khi ankan có mạch cacbon dài thì cũng có thể bị bẻ mạch tiếp
  • Phản ứng cháy ankan

CnH2n+2 + (3n + 1)/ 2 O2 -> nCO2 + (n+1) H2O (1)

Vậy từ phản ứng số (1) ta có số mol CO2 sinh ra nhỏ hơn số mol H2O và số mol ankan bằng số mol H2O trừ đi số mol CO2. Ta có n (CnH2n+2) = n (H2O) - n (CO2)

Điều chế:

  • Trong công nghiệp: metan và các đồng đẳng được tách từ khí thiên nhiên và dầu mỏ
  • Trong phòng thí nghiệm
  • Điều chế từ phản ứng vôi tôi xút: CH3COONa + NaOH -> CH4 + Na2CO3
  • Điều chế từ nhôm cacbua: Al4C3 + 12H2O -> 3CH4 + 4 Al(OH)3

2.2 Hidrocacbon không no: Anken

Tính chất chung

Công thức chung là CnH2n (n lớn hơn hoặc bằng 2)

Tổng hợp kiến thức hóa 11 học kì 2 phần Tính chất vật lý của anken: Ở điều kiện thường, các anken từ C2 đến C4 ở dạng khí, từ C5 trở đi là chất lỏng hoặc chất rắn. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng tăng theo chiều tăng của phân tử khối. Anken nhẹ hơn nước, không màu, ít tan trong nước và chúng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ.

Khí ethylene (C2H4) làm hoa quả mau chín hơn.

Tổng hợp kiến thức hóa 11 học kì 2: Hidrocacbon, ancol & phenol

Ethylene có nhiều ứng dụng trong đời sống.

Phản ứng hóa học cần nhớ

Phản ứng cộng của anken

  • Cộng H2: CH2 = CH2 + H2 -> CH3 - CH3
  • Cộng halogen (Cl2, Br2): CH2 = CH2 + Br2 -> CH2Br - CH2Br

Ta kết luận: các đồng đẳng của etilen làm mất màu nâu của dung dịch brom. Tính chất hóa học này dùng để nhận biết etilen và các đồng đẳng thuộc dãy anken trong hỗn hợp khí.

  • Cộng HX

Quy tắc Maccopnhicop: Khi cộng HX vào liên kết đôi thì X ưu tiên cộng vào nguyên tử C bậc cao hơn (ít H hơn)

CH2 = CH - CH2 + H - OH -> CH2OH - CH2 - CH3 (sản phẩm chính)

CH2 = CH - CH2 + H - OH -> CH3 - CHOH - CH3 (sản phẩm phụ)

Phản ứng trùng hợp

n CH2 = CH2 -> ( CH2 - CH2 ) n (polietilen - PE)

Phản ứng oxi hóa

Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy)

CnH2n + 3n/2 O2 -> nCO2 + nH2O -> nCO2 = nH2O

Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O -> 2CnH2n (OH)2 + 2KOH + 2MnO2

3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2o -> 2CH2(OH) - CH2(OH) + 2MnO2 + KOH

Phản ứng này làm mất màu tím của dung dịch KMnO4 và có kết tủa nâu đen MnO2 xuất hiện.

Điều chế

  • Trong công nghiệp: Điều chế từ phản ứng dehidro hóa ankan
  • CnH 2n+2 -> CnH2n + H2
  • Trong phòng thí nghiệm, etilen được điều chế từ ancol etylic
  • CH3 - CH2 - OH -> CH2 = CH2 + H2O (xúc tác H2SO4 đặc, nhiệt độ 170 độ C)

2.3 Hidrocacbon không no: Ankadien

Tính chất chung

Ankadien là hidrocacbon mạch hở, có hai liên kết đôi C = C trong phân tử, có công thức chung là CnH2n-2 (n phải lớn hơn hoặc bằng 3)

Phản ứng hóa học cần nhớ

Phản ứng cộng

Cộng H2: CH2 = CH - CH = CH2 + 2 H2 -> CH3 - CH2 - CH2 - CH3

Cộng halogen (Br2, Cl2)

Cộng 1, 2: CH2 = CH - CH = CH2 + Br2 -> CH2 = CH - CHBr - CH2Br (sản phẩm chính)

CH2Br - CH = CH - CH2Br (sản phẩm phụ)

Phản ứng trùng hợp

n CH2 = CH - CH = CH2 -> ( CH2 - CH = CH - CH2 ) (polibutadien/ cao su buna)

n CH2 = C(CH3) - CH = CH2 -> (CH2 - C (CH3) = CH - CH2) n (cao su isopren)

Phản ứng oxi hóa

Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy)

Cn H 2n-2 + (3n-1)/2 O2 -> n CO2 + (n-1) H2O

Vậy ta có n (CO2) > n (H2O)

Và n (ankadien) = n (CO2) - n (H2O)

Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: tương tự anken, ankadien có khả năng làm mất màu dung dịch KMnO4

Điều chế

  • Điều chế buta - 1,3 dien từ butan hoặc butilen bằng cách dehiodro hóa

CH3 - CH2 - CH2 - CH3 -> CH2 = CH - CH = CH2 + 2 H2

  • Điều chế isopren bằng cách tách hidro của isopentan

CH3 - CH(CH3) - CH2 - CH3 -> CH2 = C (CH3) - CH = CH2 + 2 H2

3. Tổng hợp kiến thức hóa 11 học kì 2 phần ancol

Tính chất chung

Nhóm OH gắn ở C no và mỗi C no chỉ được gắn một nhóm OH. Công thức phân tử chung của một dãy đồng đẳng ancol.

  • Ancol no đơn chức: CnH2n+1 OH
  • Ancol đa chức: CnH2n+2(OH)x

Tổng hợp kiến thức hóa 11 học kì 2: Hidrocacbon, ancol & phenol

Cộng thức của ancol cơ bản nhất với C = 1.

Phản ứng hóa học cần nhớ

  • Phản ứng thế H của nhóm OH (phản ứng với kim loại kiềm, phản ứng tạo phức với đồng II hidroxit của glyxerol)
  • Phản ứng thế nhóm OH ancol (phản ứng với HX tạo dẫn xuất halogen, phản ứng giữa hai phân tử ancol tạo este)
  • Phản ứng este hóa với axit cacboxylic R - COOH
  • Phản ứng tách nước tạo thành anken
  • Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

Ancol bậc I -> andehit, axit Ancol bậc II -> xeton Ancol bậc III -> không phản ứng

  • Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy)

Điều chế

  • Phương pháp điều chế ethanol: thủy phân dẫn xuất halogen, hidrat hóa etilen, lên men rượu glucozo

Trên đây là tổng hợp kiến thức hóa 11 học kì 2 một cách ngắn gọn nhất về các hidrocacon và ancol mà học sinh cần chú ý. Theo dõi CCBOOK và bộ sách Bí quyết chinh phục điểm cao Hóa học 11 để nắm chắc kiến thức Hóa học lớp 11 và chuẩn bị nền tảng cho bài thi THPT Quốc gia ngay từ bây giờ nhé!

1